I The translation of the first sentence is correct.

II The first translation of the second sentence is correct but it is proper only in the literary tongue; it is not used at all in the spoken language nor in everyday written language (letters to friends, letters from and to the administrations, …).

• Elle n’aurait jamais imaginé qu’il restât.

There are problems with the first and third of the other possibilities;

• Je n’aurais jamais imaginé que tu va rester.
• Je n’aurais jamais imaginé que tu allais rester. (That will do but this next option is more factual.)
  Je n’aurais jamais imaginé que tu serais resté.
• Je n’aurais jamais imaginé que tu ailles rester.

“Je n’aurais jamais imaginé que tu allais rester.” is more appropriately the translation of

• “I would never have thought that you were going to stay.”.

Les deux phrases en anglais utilisent le conditionnel (would stay) et peuvent être traduites aussi par un conditionnel en français :

Exemple 1 :

I would have never thought that you would stay.

Je n’aurais jamais pensé que tu resterais.

Ici, le deuxième conditionnel est temporel. Il indique un futur par rapport au (conditionnel) passé du verbe penser.

Exemple 2 :

She would have never thought that he’d stay.

Elle n’aurait jamais pensé qu’il resterait.

Si tu veux utiliser un conditionnel passé, ce sera, en anglais :

I would have never thought that you would have stayed.

et en français :

Je n’aurais jamais pensé que tu serais resté(e).

Ton utilisation du subjonctif dans les deux phrase suivantes est aussi possible :

Je n’aurais jamais imaginé que tu restes.

Elle n’aurait jamais imaginé qu’il restât.

La deuxième est bien sûr d’un registre très littéraire et a pour variante :

Elle ne se serait jamais imaginé qu’il restât.

cf.

Car il ne se serait jamais imaginé qu’en Algérie on pût chasser autre chose que le lion.

Alphonse Daudet, Tartarin de Tarascon

On trouve aussi l’imparfait du subjonctif dans :

— Eh bien ! Je n’aurais jamais cru
Que vous fussiez un sot aussi parfait.

Traduction par Henri Parisot de:

Ah, well! I hardly thought you
So absolute a fool.

Lewis Carroll, Poeta fit, non nascitur

Ah ! Je n’aurais jamais cru que la science fût si pesante.

Marivaux

Les deux phrases suivantes sont clairement agrammaticales.

Je n’aurais jamais imaginé que tu va rester.

Je n’aurais jamais imaginé que tu ailles rester.

La proposition suivante est correcte :

Je n’aurais jamais imaginé que tu allais rester.

mais elle traduit :

I would have never thought (imagined) that you were going to stay.

La phrase 1.”Je n’aurais jamais imaginé que tu restes” est correcte.

La phrase 2 “Elle n’aurait jamais imaginé qu’il restât” est correcte théoriquement, mais très improbable : l’imparfait du subjonctif (qu’il restât) est un temps très littéraire, assez daté et très rarement employé aujourd’hui, sauf dans une langue littéraire, ou par dérision. Or, l’emploi du verbe “imaginer” dans ce sens me paraît assez contemporain, donc difficilement compatible avec l’imparfait du subjonctif.

Les phrases 3 (Je n’aurais jamais imaginé que tu vas rester.) et 5 (Je n’aurais jamais imaginé que tu ailles rester) sont incorrectes.

La phrase 4 “Je n’aurais jamais imaginé que tu allais rester” est tout à fait correcte et c’est peut-être celle qui me semble la plus naturelle (le français est ma langue maternelle).

(Dans le cadre de la concordance des temps, le verbe “aller” employé comme auxiliaire subit les mêmes transformations que les autres ; en revanche, dans une proposition au subjonctif, il est perçu dans son sens fort et ne peut donc être utilisé comme auxiliaire d’un futur composé).