1) yes, although “en retraite” would be understood as well, it does have that military meaning that would be avoided by using “à la retraite”

2) “à la préretraite” isn’t idiomatic. In fact for taking time off, “en” is the word used in general, eg “je suis en vacances”, “je suis en congé”, “je suis en long week-end”. So I’d revert the question and ask, why is it OK to say “à la retraite”. I’m not sure why that usage developed.

Pour la première partie de la question, je confirme (je suis français (de France)) que l’on dit « Je suis à la retraite », je n’ai que rarement entendu « Je suis en retraite ».

Par contre, j’ai toujours entendu dire « Je suis en préretraite » mais jamais « Je suis à la préretraite ».

Pour la deuxième partie, je n’ai aucune explication du pourquoi.

En complément, c’est un cas de concurrence (d’aucuns préfèrent complémentarité) entre les prépositions à et en. Il y a des associations plus naturelles ou affinités entre certaines prépositions et certains sens d’un mot, même s’il n’y a pas d’autre part toujours une explication à un usage…

Mais pour la personne qui se retire d’un emploi et reçoit pension, Ac.8 disait à la retraite dans sa définition de l’adjectif retraité ; aussi au TLFi, avec la référence au synonyme pensionné, qui fait l’objet d’un emploi peut-être plus soutenu en Belgique (être à la pension) ou au Québec (être à sa pension ; contra BDL). L’usage varie, ajoute le LBU14 (Le bon usage, Grevisse et Goosse, ed. Duculot, 14^e, §1051 d 5°) attestant aussi à la retraite/en retraite, et notant qu’au Robert on avait eu fonctionnaire à la retraite, en retraite. Au DHLF/Rey on note 1870 dans le sens en question, qu’on qualifie de métonymique, « […] notamment dans en retraite et à la retraite (mettre, être mis à la retraite, partir en retraite). ». Il s’agit d’un exemple où l’on a remarqué la concurrence entre ces prépositions, tel qu’avec lieu, place, proportion, confesse, et Bourse (LBU14). Le TLFi discute de cette concurrence (rechercher « Concurrence à / en » dans le texte de l’entrée) : “La préposition en n’alterne avec à que devant certains substantif féminins et quelques substantifs masculins à initiale vocalique qui ne sont pas incompatibles avec l’idée d’intériorité. L’article livre en combinaison avec à une valeur de détermination, celle de généralité étant fournie par en qui exclut l’article ; on notera que la préposition en figure essentiellement dans des syntagmes plus ou moins figés.” (TLFi) On nous renvoie à la section histoire de l’entrée etymologique où l’on explique certaines causes de cette concurrence. C’est qu’en latin classique on pouvait avoir in avec l’accusatif (mouvement et pénétration) ou l’ablatif (situation sans mouvement), et une construction avec ad et l’accusatif pour se diriger vers, ultimement atteindre mais sans dépasser. Dans une phase ultérieure de l’évolution du latin, on oppose plutôt selon le verbe aller ou être, l’un et l’autre avec la préposition in ou ad sans distinction : avec aller pour à la/en/vers la ville, sans considération de limite franchie, et être pour en/à la ville, sans considération de mouvement. La concurrence illustre au final la présence d’un nom déterminé par un article (à la) ou non (en) ; l’absence de l’article avec en pourrait illustrer un désir d’éviter la confusion avec au lors d’une contraction (el, eu, ou ; pas de nos jours évidemment) semble-t-il. Il y a d’innombrables nuances dans l’usage de la préposition selon le genre, l’initiale du mot (comme avec les fameux toponymes), le verbe utilisé etc.

La retraite pourrait être simplement plus déterminée que la préretraite, et l’usage s’enligne peut-être avec une opposition entre la retraite comme une étape précise mais pas directement compatible avec l’idée d’intériorité (le lieu), et la préretraite comme un état transitoire menant à la retraite ; c’est purement spéculatif, et en résumé on dit avec les deux prépositions à la/en retraite, sans doute plus avec l’une qu’avec l’autre, peut-être pour des raisons comme celles qu’on vient d’évoquer, et on est personnellement moins familier avec l’usage de la préposition avec préretraite, même s’il s’agit techniquement du même mot avec le préfixe pré-. Je note par ailleurs, dans un contexte différent, que dans mon usage je conçoive qu’une personne qui fait une retraite (à tel abbaye) spirituelle soit en retraite (à tel abbaye) et non à la retraite ; ceci est compatible avec ce qui précède et généralement avec ma compréhension de l’emploi de ces prépositions.

Quand je pars à la retraite, j’arrête de travailler à partir d’un certain age jusqu’à la fin de mes jours.

Quand je pars en retraite, je me retire du monde pendant un temps plus ou moins court généralement dans un but d’introspection.