Piété et Pitié ont la même origine, et cela laisse des traces dans leur histoire.

Piété

A. − Vx. Synon. de pitié

B
1. Attachement fervent à Dieu; respect des croyances et des devoirs de la religion
2. Sentiment de respect pour les dieux, pour les pratiques de leur culte.
3. P. méton. Expression, manifestation relative à la piété.

C. − Sentiments humains alliant l’affection au respect.
1. Amour respectueux des enfants pour les parents.
2. Respect envers les morts.
3. Attachement à la patrie, à certaines abstractions.

Utilisation récente :
Ac. 1694 et 1718: pieté; dep. 1740: piété.

Pitié

1. Sentiment d’affliction que l’on éprouve pour les maux et les souffrances d’autrui, et qui porte à les (voir) soulager; disposition à éprouver ce sentiment. Synon. apitoiement, commisération, compassion, miséricorde;

Suit une longue énumération des locutions utilisant pitié et des sens dérivés.

Étymol. et Hist.

1. Ca 1050 pietét « sentiment de compassion ».

2. 1666 regarder en pitié « considérer avec du mépris mêlé d’une vague compassion ».

Du lat. pietas proprement « piété (envers les dieux, les parents) », « sentiment du devoir» (dér. de pius « pieux [sens sacré et profane] »), qui a évolué pour signifier dès l’époque impériale « clémence, sentiment de bonté miséricordieuse (de l’empereur) », d’où « sentiment de compassion » dans la langue des Chrétiens et « bonté, charité ».

À la seconde question :

Comment rapprocher les acceptions ultérieures (figurées) des acceptions originales en latin ?

La réponse est dans les dates d’apparition, pour la première question :

Comment interpréter cette étymologie pour comprendre comment les sauts sémantiques se sont écartés du sens original en latin ?

Le début de réponse est aux § C de piété et 1. de pitié, auxquels fait écho l’étymologie commune.