Ces deux transformations ne sont pas divergentes. L’une (-aison) est de source populaire, L’autre (-ation) est d’origine savante et postérieure à la première.

De fait, ce suffixe latin (ationem) est d’abord entré dans notre langue par la voie populaire sous la forme -aison (cuvaison, ventaison, floraison, venaison…) avant d’entrer par la voie savante sous la forme -ation (activation, aération, ordination, formation…)

Le DHLF observe que la formation de nouveaux dérivés en -aison stoppe dès le XVIe siècle à partir duquel seule la terminaison savante sera retenue.
Certains mots populaires sont même oubliés au profit de leur équivalent savant (dérivaison -> dérivation ; formaison -> formation…)

EDIT : Comme c’est d’ordinaire avec des mots différents issus de la même étymologie, ceux qui ont le même sens s’alignent sur une seule orthographe, ceux qui ont des sens différents continuent leur vie en toute indépendance sous leur orthographe d’origine. On parle alors, comme l’observe @jlliagre ci-contre, de doublets étymologiques comme, par exemple, pour ce suffixe, inclinaison / inclination…

Selon le TLFi, à l’article -tion :

-aison et -ation. Le suffixe -ationem est entré en français par la voie populaire (oraison, venaison), puis par la voie savante (formation, ordination, signification). Dès le XVI^e siècle, -aison cesse de former de nouveaux dérivés et les formations populaires en -aison sont remplacées par des formations savantes en -ation : °altéraison/altération, °dérivaison/dérivation, formaison/formation

Ça n’explique certes pas tout, mais c’est un début d’explication.