Je ne pense pas qu’on puisse rejeter l’une ou l’autre forme.

Il y a bien en tout deux milieux en jeu d’où :

…se coupent en leurs milieux.

Cependant, chaque diagonale n’ayant qu’un seul milieu, le singulier se justifie facilement :

…se coupent en leur milieu.

On entend bien plus souvent :

Les deux présidents se sont serré la main.

que :

Les deux présidents se sont serré les mains.

On utiliserait bien sûr uniquement le pluriel si les diagonales avaient plus d’un milieu comme on peut dire :

Les méridiens se rejoignent à leurs extrémités.