They are close but not strictly equivalent.

The first question is asking about the willingness/desire of the person while the second one is asking about his/her opinion about the practicability of the event.

Oui, il y a certainement et quelque part une sorte d’équivalence formelle… ne serait-ce que pour la raison qu’il s’agit de… deux questions.

Nota : Encore une fois, il est préférable d’éviter ce passe-partout de est-ce que pour systématiquement commencer une question. Ici, il n’apporte rien qu’un alourdissement disgracieux => Opter pour l’inversion typique d’une phrase interrogative :

Est-ce envisageable pour toi de commencer cet après-midi?

Pour ce qui est de la différence entre les deux formulations, je dirais que :

• Est-ce envisageable ? Laisse plutôt entendre une question portant sur les contraintes, les contingences de l’interlocuteur. (Le peut-il ? aurait-il le temps ? les moyens de locomotion…

• Cela te dit (que, pour ma part, je formulerais plutot : Cela te dit-il) laissant plutôt entendre une question sur l’envie, le goût, le plaisir.

Ca te dit? is a cheerful and informal suggestion – you wouldn’t talk that way to a customer for instance – while c’est envisageable? denotes polite cautiousness.

Use envisageable when you are less sure of the answer and don’t want to come across as pushy.