‘Colle’ is detention (you can also say ‘Retenue’) and ‘sécher les cours’ means ‘to skip class’, so according to me ‘je séchais mes colles’ means ‘I skipped detention’.

But then why ‘Sur les bancs de l’école’? I’m sure there are much more pleasant places to skip detention.

Edit: removed that line after @LukeSawczak’s comment.

Usually, if this verb is used with un object it means "to skip (school, classes,…)"; its register is school slang.

(Larousse
Familier. Manquer volontairement un cours, une réunion, etc.
♦ Sécher le lycée

(TLFi) B. − Empl. arg.
1. Arg. scol.
a) […]
b) Manquer volontairement (un cours, l’école).
♦ Mon cher commandant (…) me dit le curé, avec la bille têtue et pas d’accord des mômes résolus à sécher la classe, c’est en ce lieu démantelé que vous envisagez mon entretien avec le colonel Moscardo?

Another use of the verb "sécher" is as follows; it is not used with an object (intransitive) or the preposition "sur" or "en" is necessary; in this case it means "to be stumped".

(TLFi) B. − Empl. arg. Sécher (sur qqc.). Être incapable de répondre, d’argumenter sur un sujet (notamment lors d’une interrogation scolaire). Synon. rester sec*.Afin de lui faire « acquérir une personnalité », il la laissait une heure durant, le sang aux joues, à sécher sur une lettre à un vieil oncle ou à son parrain: elle avait consigne d’écrire une lettre « originale » (Montherl.,Pitié femmes, 1936, p. 1083).

• Les élèves séchaient souvent en chimie.
• Il a séché sur l’épreuve de mathématiques.

There is the possibility that "colle" does not mean "very difficult question" or "sticky question" but instead "mock oral exam" (examen blanc); however, this is not possibility because when he does that he is in school (sur les bancs de l’école). It appears then that this is a new or rare usage (perhaps due to poetic license): instead of saying "je séchais sur mes colles" (I was stumped on the sticky questions given to me"), the transitive form "je séchais mes colles" is used to mean the same thing.

J’ai lu avec intérêt les autres réponses et les commentaires. Je ne connais pas l’auteur mais on sait qu’il a quitté l’école à 11 ans après avoir obtenu un certificat d’études primaires (Wikipédia, Maitron).

Au sujet du verbe sécher, le Dictionnaire historique de la langue française (sup. Rey, chez Robert) traite de son emploi en argot scolaire du 19^e pour « mal noter (un candidat) de manière à le recaler », qui serait sorti d’usage et clairement ce n’est pas le narrateur qui note ici. Puis on a « être embarrassé pour répondre » qu’on dit en relation avec une acception de sec et de sèche, le déverbal de sécher dans le sens de « ne pas répondre » (comme dans piquer une sèche) et on fait le lien avec rester sec en ne répondant pas à une interrogation. Évidemment sécher ses cours (ne pas y assister) est aussi usuel comme sens que comme réalité…

Mais sécher ses colles ? Le DHLF nous dit que l’argot scolaire du 20^e donne 3 sens au mot colle : exercice d’interrogation, question embarrassante puis, un peu plus tard, punition retenue.

Il me semble plutôt naturel de relier être embarrassé pour répondre/ne pas répondre et exercice d’interrogation/question embarrassante et l’absence de préposition entre sécher et colles ne m’inquiète pas ; s’agit-il d’une ellipse de celle-ci ou est-ce basé sur le prototype plus usuel avec cours, qu’importe !

[Ces lieux et ces gens] m’ont rappelé en pleurant le temps où je séchais mes
colles sur les bancs de l’école en pleurant.

On peut se souvenir de quelque chose en pleurant mais ici ce seraient les lieux et les gens qui me rappellent quelque chose en pleurant ? Par ailleurs pourquoi la visite d’une école qu’on a fréquentée nous rappellerait des souvenirs de ne pas y être ? Et pourquoi pleurerait-on ? De joie ? Finalement, est-il vraiment réaliste qu’on permette à un élève de la petite école de ne pas assister à une retenue (qui est déjà une punition pour une autre raison), et ce, à répétition, voire même une seule fois ? Je trouve une telle chose inconcevable.

Il peut y avoir double sens, et c’est peut-être ça le génie du texte, mais seule une interprétation comme « être embarrassé pour répondre à une interrogation » permet, il me semble, de donner effet à tous les mots du texte et d’en assurer sa cohérence. La chanson évoquerait dans ce cas le souvenir de l’humiliation.