Dictionnaire historique de la langue française (sld Alain Rey):

Très longue entrée à pied.

[…] Dès 1080 dans La Chanson de Roland, pied est employé par
métonymie pour désigner une unité de mesure. Un pied de … vaut
pour une « certaine quantité », d’où l’expression pied de (1648, en
parlant d’un fard¹) et la locution faire un pied de nez…

suivent un certain nombre de locutions contenant le mot pied

Dans la plupart de ces locutions et expressions, le sens de pied est
d’ailleurs compris à tort avec le sens anatomique ou le sens figuré de
« base ». C’est notamment le cas de la locution familière prendre
son pied (1899 en argot ; répandu v. 1968) qui renvoie pourtant au
sens de « mesure » par l’intermédiaire de l’acceptation argotique de «
part, portion du butin », prendre son pied (ou son fade)
signifiait d’abord « prendre sa part du butin » tout comme en avoir
son pied ‘1881), qui ne se dit plus, « en avoir sa part, en avoir
assez ». De l’argent des voleurs à celui des prostituées, l’expression
est devenue synonyme d’«avoir sa part de plaisir amoureux », le mot
comportant des connotations érotiques véhiculées par l’idée de «
membre » (quand pied est au singulier).

Le Dictionnaire culturel en langue française (sld Alain Rey) reprend en gros le même historique et ajoute :

(v. 1968) Le pied : le plaisir, Quel pied, ce film ! C’est pas le
pied aujourd’hui, ça ne va pas bien.

Pour ce qui est du contexte, c’est une expression très familière, quasi argotique et ça se dit couramment entre potes mais pas en bonne société ou à son patron.

¹ Fard = fardeau