La différence entre ces deux phrases est une question d’interprétation de la part de l’interlocuteur et du contexte dans lequel elles sont exprimées.

Voici mon interprétation :

Je n’aurais jamais cru que vous vous seriez contentées de si peu.

Après avoir négocié quelque chose, elles ont annoncé qu’il n’était pas nécessaire d’en avoir autant. Leur interlocuteur leur répond qu’il n’aurait jamais cru qu’elles se seraient contentées de si peu.

Je n’aurais jamais cru que vous vous contenteriez de si peu.

Elles étaient en train de négocier quelque chose, et n’ont pas demandé beaucoup comparé à ce que l’interlocuteur prévoyait, et il leur dit qu’il n’aurait jamais cru qu’elles se contenteraient de si peu.

Le point à souligner ici est le moment où cette phrase est exprimée, une après les négociations, l’autre pendant les négociations.