Les deux phrases sont possibles. Le sens est similaire mais pas tout à fait identiques.

« Pour qu’il aille voir un film » implique que le locuteur s’attend à ce que l’argent soit utilisé pour voir un film. Si celui qui reçoit l’argent l’utilise finalement pour autre chose, je risque de ne pas être content.

« Pour qu’il puisse aller voir un film » est beaucoup moins fort de ce point de vue. Si l’argent est utilisé pour autre chose, ce n’est plus mon problème.

Cela dit, la différence n’est pas très marquée. Comme Evpok l’a remarqué, on a tendance à utiliser la première variante simplement parce que la deuxième est lourde.