Dans la première phrase, je ne mettrais simplement pas de deux-points avant chaque citation.

Jésus a dit trois choses : tout d’abord « venez à moi », puis « prenez mon joug sur vous », et enfin « recevez mes instructions ».

Si tu veux vraiment présenter les citations comme des phrases complètes, une possibilité est le tiret.

Jésus a dit trois choses — tout d’abord : « Venez à moi » ; puis : « Prenez mon joug sur vous » ; et enfin : « Recevez mes instructions. »

Dans la deuxième phrase, il n’y a pas de chaîne de deux signes deux-points, puisqu’ils ne sont pas au même niveau de citation.

J’enseigne toujours aux gens : « Avant de commencer à lire, priez simplement : « Seigneur, ouvre mes yeux et fais-moi voir, ouvre mes oreilles et fais-moi entendre ce que l’Esprit voudrait me dire par la Parole. » »

Mais la phrase me paraît bien plus lisible au style indirect.

J’enseigne toujours aux gens de prier simplement avant de commencer à lire : « Seigneur, ouvre mes yeux et fais-moi voir, ouvre mes oreilles et fais-moi entendre ce que l’Esprit voudrait me dire par la Parole. »

Ou encore, si l’on veut conserver le verbe « prier » le plus près possible de la citation, une tournure plus lourde :

J’enseigne toujours aux gens qu’avant de commencer à lire, ils devraient prier simplement : « Seigneur, ouvre mes yeux et fais-moi voir, ouvre mes oreilles et fais-moi entendre ce que l’Esprit voudrait me dire par la Parole. »

De manière générale, il n’est pas interdit d’avoir plus d’un deux-points dans une phrase, mais leur enchaînement est un signe que la phrase est trop lourde et risque d’être difficile à comprendre. En fin de compte, ce n’est pas une question de grammaire mais de style.