L’expression est connue pour être de celles dont on ignore l’origine.

Selon le wiktionnaire:

Se mettre sur son trentain. Au moyen-âge, le trentain est un drap de
luxe dont la chaîne est composée de trente centaines de fils, et
l’expression se mettre sur veut dire revêtir. Attention : l’expression
n’a rien à voir avec la Saint-Sylvestre ou le 31 du mois, supposé jour
de paie.

Mais sans citer de source, ce qui n’en fait pas une source spécialement plus fiable que d’autres.

Voilà ce que j’ai pu trouver comme explications plausibles (les 2 plus souvent citées et les mieux étayées également) :

Expression apparue en 1883

• Le sens se rattache à la valeur intensive de ce nombre, probablement
  au nombre de jours du mois (cf. le dicton trente et un, jour sans
  pain, misère en Prusse, cité par Littré, faisant allusion au fait que
  les troupes cantonnées ne recevaient qu’exceptionnellement le
  supplément d’entretien correspondant au trente et unième jour du
  mois; l’expression sur son trente-et-un ferait alors allusion à des
  festivités exceptionnelles liées à ce jour, (Claude Duneton, La Puce à
  l’oreille, p. 316).

• On a proposé également de voir dans trente-et-un l’altération de trentain
  qualifiant une sorte de drap fin dont la chaîne était composée de
  trente centaines de fils (mot attesté de 1676, Arrêt du Conseil dans
  Littré, à 1892, Guérin [donné à tort comme vivant du XIIe s. au XVe
  siècle dans le dictionnaire d’expressions et locutions de Rey-Chantreau]).

  À l’appui de cette hypothèse Duneton, évoque l’expression québécoise se mettre sur son trente six qu’il interprète comme « endosser un habit neuf » [parce que la dénomination
  trente six pouces correspont à notre expression en quatre-vingt dix de
  large, appliquée à du tissu neuf, dans notre système métrique], la
  construction étant expliquée comme une survivance de l’ancienne tournure
  se mettre sus (un drap) « mettre sur soi » (Rat, Dictionnaire des
  locutions francaise); se mettre sur son trente six est attesté en 1872 (Larch.),
  attesté en québécois seulement en 1881 (d’après la documentation fournie par Cl.
  Poirier, Trésor de la Langue française au Québec; sur son trente et un attesté
  en 1884). Cf. aussi la variation se mettre sur son trente deux (1834, Ch.
  Ballard).

source

Voilà une video sur les expressions québécoises où l’on parle aussi de cette expression :

Se mettre sur son 31.

Les corps d’armées ont quantité de tenues différentes afin de pouvoir s’adapter à toutes les situations. Ces tenues sont numérotées, et fatalement le N°31 fait référence à une de ces tenues.

En faisant quelques recherches j’ai trouvé plusieurs informations comme quoi la tenue 31 était une tenue de combat ou de prise d’arme. On est donc assez loin de l’habit de cérémonie tel qu’on en parle lorsqu’on se met sur son 31 (quoique la prise d’arme a quand même quelque chose d’assez pompeux il me semble).

Par curiosité j’ai Googelé les tenues militaires n°31 et les résultats donnent des images d’uniformes assez classe, qui pourraient être des tenues d’apparat et donc compatible avec l’expression de se mettre sur son 31.