Je peux t’en prêter 5$

N’est pas du bon français. C’est probablement un abus de langage lié à une mauvaise prononciation.

Effectivement, la bonne solution est :

Je peux te prêter 5$

“Je peux t’en prêter 5$” n’est pas correct, mais “je peux t’en prêter 5” l’est, et implique que l’unité a été évoquée avant. Par exemple : “Peux-tu me prêter 10$ ? — Non, mais je peux t’en prêter 5.”

“Je peux te prêter 5$” quant à lui est correct, et n’impose pas de parler de l’unité avant. Par exemple : “Peux tu me prêter de l’argent ? – Oui, je peux te prêter 5$.”

Les autres personnes ayant répondu à la question ont raison sur “je peux te prêter cinq dollars”, mais l’autre tournure, bien que son sens ne soit pas le même, est tout à fait correcte. On l’utilisera pour quantifier le pronom “en”, comme on pourrait dire :
« — Tu as acheté de la farine ?
— Oui j’en pris trois kilogrammes. »