1. Prenez deux dollars hors de mon sac.

C’est grammatical mais ça signifie que tu dis à quelqu’un de prendre deux dollars qui sont « hors de » (= pas dans) ton sac.

La préposition de lieu qui suit prendre sert à désigner l’emplacement de l’objet qui est COD. Donc dans le cas que tu envisages on peut dire : 

Prenez deux dollars de mon sac.

ou

Prenez deux dollars dans mon sac.

Les prépositions de et dans conviennent toutes les deux pour exprimer ce que tu veux dire, avec une très légère nuance qui ne sera pas forcément pertinente dans la majorité des cas.
De peut être ressenti comme lié au verbe et exprimant l’origine du mouvement.
Dans est lié uniquement au complément de lieu et exprime l’emplacement de l’objet avant le mouvement de « sortir ».

Comparer « de » et « sur » dans les phrases suivantes (voir l’illustration dans la question) : 
« Prends les étoiles de l’étagère. »
« Prends les étoiles sur l’étagère. »
« Prends les cœurs de l’étagère. »
« Prends-les coeurs dans l’étagère. »

2. Sortez deux dollars hors de mon sac.

C’est grammatical et ça pourrait se comprendre mais le « hors » est inutile car déjà exprimé dans sortir. « De » est la préposition qui introduit le complément de lieu pour indiquer la provenance.

Sortez deux dollars de mon sac.

3. Faites sortir deux dollars hors de mon sac.

Là aussi c’est grammatical mais le sens n’est pas celui que tu recherches. Tu pourrais demander ça à un magicien qui d’un coup de baguette magique donnerait mouvement à deux dollars qui sortiraient tout seuls de ton sac.