Je dirais tout simplement:

intellectualité ennuyeuse

Oui je pense que les “intellectuels” peuvent par exemple avoir tendance a utiliser des mots, expressions, raisonnements compliqués (au moins du point de vue de Kerouac), et donc “tedious”. Quoique Dean Moriarty utilise aussi des phrases a rallonges très compliquées, si je me souviens bien. Il y a peut-être aussi une dimension “pre counter-culture” dans l’évaluation de Kerouac.

Intellectualité est neutre et traduit bien intellectualness.

Il est aussi possible de remplacer tedious intellectualness par un seul mot – intellectualisme (B.) – qui inclus déjà l’aspect péjoratif que Kerouac y associe.