Je vois deux utilisations au « si + imparfait »:

• Pour exprimer un souhait ou un regret, proposer une idée:

  Si on sortait ensemble ce soir ?
  What about going out together tonight?
  What if we went out together tonight?

  Si seulement j’avais écouté ma mère !
  If only I had listen to my mom!

  Dans ce cas, le if n’est pas tout le temps utilisé pour la traduction anglaise.

• Pour exprimer une condition:

  Si je pouvais, je viendrais t’aider à finir tes devoirs.
  If I could, I would help you finish your homework.

Dans ce cas l’emploi de si + imparfait dans une phrase se terminant par un point d’interrogation indique une suggestion/une propostion.

This sentence :
si + imparfait + question mark at the end of the sentence
implies a suggestion or a propostion.

It is the equivalent of :
What about (how about) going out tonight?