Je tente une première explication : on dit probablement aller « en planche à roulettes » (même si skateboard est aussi employé en français) par analogie avec « aller en patins » (à roulettes/à glace).
Et on dit en patins parce que les patins on les enfile, on est dedans, comme on est dans un véhicule, alors que le cheval et le vélo on les enfourche, on est dessus.

Je ne mettrais pas « aller à pieds » dans cette série, car c’est une expression bien particulière, même s’ils servent de moyen de locomotion les pieds nous les avons sur nous, attachés à notre corps, ils ne sont pas « une pièce rapportée ».

« Je vais en vélo » est aussi tout à fait français.

Je ne pense pas qu’il existe de règle bien précise sur l’utilisation du « à » ou du « en », mais plutôt que c’est un cas de la langue française ou les coutumes et les habitudes forment la règle.

L’historique pose l’utilisation du « à » (les premiers moyens de locomotions étaient « à pied » et « à cheval », mais je trouve que le « en » s’impose de plus en plus.

Personnellement, pour les « vélo », « bicyclette », « trottinette » et autres deux-roues , j’utilise « à » s’il y a une description qui suit le moyen de locomotion et le « à » ou le « en » indifféremment sinon:

• Je vais à vélo au marché.
• J’y vais en vélo — J’y vais à vélo.

Par contre, il est vrai que je ne dis jamais « Je vais à skate-board »

• If the means of transport is ‘closed’ (i.e. your are ‘in it’),
  you use the preposition en after the verb aller.
• If the means of transport is not closed(i.e.you are on it rather
  than in it) , you use à.

Attention :
For means of transport with two wheel, à is often used instead of “en” in informal speech, e.g. :

en vélo instead of à vélo.

However, this is considered incorrect!

Je me suis posé une question similaire en entendant un journaliste se moquer d’une politicienne parce qu’elle encourageait les gens à rouler en vélo, alors que pour lui il fallait dire à vélo.

J’ai donc voulu vérifier l’entrée correspondante du TLF, ce qui devrait être un réflexe dans de tels cas, pour apprendre que dans le cas précis du vélo ou de la bicyclette, les deux sont valables et ont leurs défenseurs et adversaires.

Manifestement les grammariens puristes préfèrent à vélo, suivant le raisonnement que le cycliste n’est pas à l’intérieur de son vélo, et que en ne devrait servir qu’à remplacer dans. Comme indiqué par le TLF, ce raisonnement est bancal, au vu d’expressions comme en scène, en mer, ou en tête du championnat.

En ce qui me concerne, je préfère la recommandation qui suit:

Quand il s’agit de manières de se déplacer, il semble que l’usage tende à opposer les inanimés (aller en train, en métro, en voiture, en avion, en vélo, en bicyclette) et les animés ou parties d’animés (aller à cheval, à pied, à quatre pattes).