Vraisemblablement la même origine que le troisième jour pour la résurrection du Christ (mort un vendredi et ressuscité le dimanche), on compte le jour où on parle, même si ce n’est pas l’usage le plus courant.

Il est des cas où un comportement similaire est la norme. La première année d’un enfant va de sa naissance à son premier anniversaire, le premier siècle de notre ère va de l’an 1 à l’an 100, etc…

L’expression est un héritage des Romains qui divisaient les mois (déjà pour eux de 30 ou 31 jours) en quatre périodes inégales (c’est exprès que je n’emploie pas le mot « semaine »).
Pour un mois de trente jours on avait ainsi une période de huit jours suivie d’une période de sept jours, le tout répété deux fois.
Une quinzaine est la durée d’une période de huit jours suivi d’une période de sept jours.

De la même façon on emploie « huitaine » pour signifier « une semaine ». En France les expressions sous huitaine et sous quinzaine ont acquis au Moyen-Âge un sens juridique qui est encore employé.

Edit (20 juin)
En italien on dit quindicina (quizaine) pour exprimer une période de deux semaines. Ce qui semble accréditer l’origine romaine de l’expression.