Au Québec, «Ti-Caille» est un surnom qu’on donne à quelqu’un d’autre. Il n’est pas, à ma connaissance, péjoratif. Il me semble que j’appellerais «Ti-Caille» quelqu’un qui est plus jeune que moi, un garçon ou un adolescent, à la limite un homme dans la vingtaine. Dans la chanson de Desjardins, j’ai l’impression que c’est lui-même qui se nomme Ti-Caille; il s’encourage à faire quelque chose.

Un complément. Un sens plus régional pour caille c’est sans doute la couleur (de la caille – brun tacheté).

Câille adj.

Mélange de blanc et de noir. ex. Marie, va tirer la grande vache
câille. Thérèse a les yeux câilles.
[ Le parler populaire des Canadiens Français, N.-E. Dionne, 1909 ]

Câille adj.

Se dit des taches irrégulières, noires et blanches ou blanches et
rousses, de la robe des cheveaux, boeufs, vaches, etc., et aussi du
plumage des poules: -une vache câille, une poule câille.
[ Dictionnaire Canadien-Français, Sylva Clapin, 1894 ]

Câille adj. Nor[mand]. Blanc et couleur foncée. “Une vache câille”.

[ Glossaire franco-canadien, Oscar Dunn, 1880 ]

Dans la chanson c’est une forme de générique – quelqu’un d’autre avec certaines caractéristiques en effet, comme le valet de trèfle, peut-être aux cheveux bruns à l’origine – c’est une théorie. Dans un contexte comme la toponymie au Québec, il y a bien des références idiosyncratiques qui sont parfois au final ancrées dans des trucs très concrets; peut-être que c’est similaire ici. C’est aussi dans d’autres contextes parfois quelqu’un de pris au dépourvu ou littéralement dépourvu pourrait-on dire. Utilisé seul pour interpeller quelqu’un qui ne nous est pas familier, ce peut être condescendant sans que pour autant ce soit nécessairement péjoratif. Enfin, dans le Petit guide du parler québécois de M. Mario Bélanger, celui-ci produit une liste de termes avec des nuances – dont tarla, épais, ti-casse, ti-cul, ti-coune, deux de pique etc. et ti-caille, puis indique(fragments vu les droits, donc aucun contexte):

Termes pour se moquer d’une personne. Le ti est diminutif pour « petit
».