Quelques impressions sur le thème de la cohérence :

On dit « indirectement » que même si Olivier, un des deux frères, a le don de paraître calme en toutes circonstances, on l’a rarement vu aussi anxieux (précédemment) qu’aujourd’hui, qu’en ce moment : j’interprète ça comme une ellipse d’une comparaison sous-entendue… Il ne s’agit pas d’anxiété dans l’absolu. Le verbe est au passé composé, et à moins d’indications contraires (qu’il ne l’était hier) on se situe dans le présent. De plus, il n’est pas étonnant qu’on l’ait rarement vu être aussi anxieux s’il semble calme dans toutes les circonstances…

Mais à mon avis, l’étrangeté de la première phrase tient entre autres du fait qu’on n’a pas d’unité des sujets (les deux frères, Olivier) et il s’ensuit une impression de déconnexion entre les deux parties de la phrase au lieu d’avoir un pronom dans la deuxième partie (comme dans la deuxième série d’exemples avec je l’ai…). On doit faire une déduction plutôt que d’avoir un ensemble grammaticalement cohérent.

Mais surtout, j’ai l’impression qu’une locution verbale (avoir beau) à valeur concessive peut avoir le même sens mais pas nécessairement le même impact en termes de fonction qu’une locution conjonctive, conjonction (quoique etc.) en tête de phrase. Certaines propositions (subordonnées concessive) ou certains compléments (de concession) semblent mieux introduits ou plus clairs avec des conjonctions. C’est mon hypothèse ici. Incidemment, avoir beau avoir un don me semble lourd.

D’autre part les propositions avec le trac sont formulées sur le modèle de la concessive, mais ne contiennent pas d’opposition il semble ; il est toujours anxieux, et là c’est encore plus qu’à l’habitude, un plus haut degré ; par opposition dans la première série à ne jamais le paraître qui devrait faire échec à l’être en ce moment ou davantage maintenant que précédemment (anxieux). Dans ce deuxième contexte (trac), pourquoi employer la locution verbale à valeur concessive sans possibilité que ce qu’elle contienne n’entrave l’action (il viendra, bien qu’il soit malade) ? Ça m’apparaît superflu mais ça ne me tracasse pas plus que ça.

Mes exemples de formulation :

J’ai rarement vu (auparavant) Olivier aussi anxieux (qu’il ne l’est aujourd’hui) bien qu’il ait le don de paraître calme en toute circonstance.

Olivier a (beau avoir) toujours le trac, mais là c’était
encore pire que d’habitude, il était carrément anxieux.

En résumé avoir beau suivi de l’infinitif est une locution verbale à valeur concessive signifiant bien que/malgré que/quoique etc. J’estime que la première phrase est bien formulée quoique un peu lourde, mais que la concessive est moins clairement exprimée qu’avec son équivalent en locution conjonctive/conjonction en tête de phrase. Il n’y a pas lieu de changer le temps du verbe ni de retirer rarement qui fait partie d’une comparaison. Donc oui. Dans la phrase avec le trac le recours à la concessive m’apparaît essentiellement inutile et je préfère d’autres formulations. Donc non.