Suivant que l’on se situe dans l’espace (aiguilles d’une montre) ou dans le temps (rendez-vous), les notions d’avant et après s’inversent.

Avancer une montre consiste à faire tourner physiquement les aiguilles vers l’avant, c’est à dire dans le sens de la marche des aiguilles.

Retarder une montre est le contraire, c’est à dire faire reculer les aiguilles.

Avancer un rendez vous consiste à le déplacer avant l’heure prévue, c’est à dire plus tôt.

Le retarder, c’est le déplacer plus tard, donc après l’heure prévue.

Voir cette question très similaire: Du non-sens du mot « postérieur »

Grosso modo, l’heure et le déplacement physique ont une notion de avant et d’avancer qui est différente. Elles n’entrent en conflit (à ma connaissance) que dans le cas précis auquel tu fais référence. Il est normal que le déplacement physique des aiguilles appelle automatique le sens physique et non-métaphorique rattaché à avancer.

Lorsque l’on retarde une montre, on retarde le mouvement de l’aiguille, on le ralentit par rapport à l’heure officielle. On peut dire aussi que l’on arrête l’aiguille jusqu’à ce que la durée du retard à enregistrer soit écoulée – On se trouve dans le cas 2)

Pour l’avancer on fait évidemment le contraire – On se trouve dans le cas B).

Lorsqu’on retarde un rendez vous, on retarde l’heure officielle du rendez-vous, et pendant ce temps l’aiguille de la montre continue d’égrener les minutes ou les secondes, pour ajouter la durée du délai demandé à l’heure prévue initialement – On se trouve dans le cas 1).

Pour l’avancer on fait évidemment le contraire – On se trouve dans le cas A).

Ainsi selon que l’on considère la position de l’aiguille ou l’heure choisie, par le seul fait de se placer sur des points de vue opposés dans l’observation du même phénomène, le sens de l’action semble inversé.

En pratique on ajoute une durée avant ou après une heure fixée à venir, ou on positionne une heure en fonction de la durée à prendre en compte depuis maintenant.

Habituellement on dit :

• Je serai en retard d’une heure pour ce rendez-vous, (retardez l’heure choisie pour le rendez-vous).

On pourrait dire :

• Reculez votre montre d’une heure pour ce rendez-vous, (retardez votre montre d’une heure pour que nous nous rencontrions à l’heure choisie).

Retarder une montre à aiguilles c’est diminuer les nombres numériques affichés par une montre électronique.

Être en avance: signifie “être avant l’heure”
de là est née l’expression “avancer un rendez-vous” c’est-à-dire le mettre avant l’heure prévue.

Être en retard: signifie “être après l’heure”
de là est née l’expression “retarder un rendez-vous” c’est-à-dire le mettre après l’heure prévue.

Concernant le fait d’avancer ou de retarder une montre:

On dit qu’une montre “avance” quand elle est en avance sur le temps courant :
Les aiguilles se trouvent après leurs position normale.

A contrario, on dit qu’une montre “retarde” quand elle est en retard sur le temps courant :
Les aiguilles se trouvent avant leur position normale.

Nous voyons donc que lorsque l’on retarde une montre on déplace les aiguilles vers la gauche et lorsqu’on avance une montre on le fait vers la droite.

Ainsi, par exemple, lors du passage de l’heure d’été à l’heure d’hiver, les gens retardent leurs montres car ils gagnent une heure (la montre doit indiquer une heure de moins).
A contrario pour le passage de l’heure d’hiver à l’heure d’été, les gens perdent une heure, alors ils avancent leurs montres (la montre doit indiquer une heure de plus).