La phrase “Chacun sa pudeur” peut être comprise comme “Chacun a sa pudeur”. Le sujet ici est “chacun” (donc singulier). Ainsi, “Chacun leur pudeur” n’est pas grammaticalement correcte à mon avis.

Alors que “Ils feront chacun son devoir” a pour sujet “ils” (pluriel), et signifie que toutes les personnes font tous un même devoir, qui appartient à une autre personne.

Quant à “Ils feront chacun leur devoir” signifie que chaque personne fera son propre devoir.

Dans « Ils sont partis chacun de son/leur côté », soit le déterminatif s’accorde avec le pronom ils, soit il s’accorde avec la valeur sémantique de chacun. Dans « Chacun sa pudeur », il n’est pas question de s’accorder avec un ils qui n’est pas là.

S’il vous semble étrange d’utiliser leur ainsi, considérez qu’en anglais, un tel their est obligatoire : on peut dire soit “They each ate their own sandwiches”, soit “They each ate their own sandwich”, mais on ne dira jamais *”They each ate his/her own sandwich.”