Référence: L’imparfait français et ses traductions en anglais: approche méta-opérationnelle
auteur: Jean-Pierre Gabilan
Université de Savoie

To discuss the examples in (3), I would suggest switching from DIRE to RÉPONDRE because its present tense and its simple past have different forms minimizing confusion.

(A1) En me réveillant, j’ai compris pourquoi mon patron répond non quand je lui ai demandé mes deux jours de congé.

(A2) En me réveillant, j’ai compris pourquoi mon patron répondit non quand je lui ai demandé mes deux jours de congé.

(B) En me réveillant, j’ai compris pourquoi mon patron avait répondu non quand je lui ai demandé mes deux jours de congé.

(C) En me réveillant, j’ai compris pourquoi mon patron avait répondu non quand je lui avais demandé mes deux jours de congé.

Both (A1) and (A2) seem agrammatical. The others, (B) and (C) with the pluperfect on RÉPONDRE seem ok. Having no intuition whatsoever about the use of Subjunctive imperfective like most French speakers, I cannot comment on the other alternatives.

In (B), the time index of RÉPONDRE looks equalled to that of DEMANDER (TREP=TDEM), while in (C), it seems to be extending after (TREP≥TDEM).

Another part of your question as to do with lexical aspects of the verbs used avoir l’air is a stative verb while DIRE and RÉPONDRE are not. Someone else might be able to shed light on that part…