Ces deux expressions sont essentiellement équivalentes.

Les deux expressions ont le même sens, cependant on utilise généralement la première “quoique” dans une phrase négative et la seconde “bien que” dans une phrase positive.

Les conjonctions de subordination « bien que », « encore que », « malgré que », « quoique » sont essentiellement synonymes. Elles marquent la concession. On peut quand même trouver quelques nuances.

« Bien que » est la plus courante. S’il ne faut en retenir qu’une, retiens celle-là. « Quoique » et « encore que » sont relativement rares dans le registre familier.

Ces conjonctions impliquent une opposition entre les deux propositions. Je pense que « bien que » et « malgré que » s’emploient plutôt lorsque c’est la proposition principale qui domine, et « quoique » et « encore que » lorsque c’est la proposition subordonnée qui domine. Cela dit, les emplois se recouvrent largement. Exemples (tirés du TLF lorsqu’ils sont attribués, de mon crû sinon) :

Ne faudrait-il quand même pas lui faire une petite visite, bien qu‘il soit aussi distant et insensible qu’un cadavre? [Duhamel]
Rastignac fut forcé de le remercier, quoique depuis les mots aigrement échangés, le jour où il était revenu de chez Madame de Beauséant, cet homme lui fût insupportable. [Balzac]
Elle tira ensuite d’une armoire pratiquée dans le mur plusieurs [désirables], mais dont la jeune actrice ne voulut point, encore que la sienne fût défraîchie et fripée, … [Gautier]
Il est venu à la réunion, bien qu‘il n’ait pas beaucoup de temps.
Il dit être venu à la réunion, encore que je ne me souviens pas l’y avoir vu.

« Malgré que » est assez rare à l’écrit, et souvent considéré comme incorrect (la plupart des prescriptivistes le refusent). Bien qu’il soit attesté chez plusieurs auteurs, même à l’oral, il faut s’attendre à être repris si on l’utilise.

On utilise souvent « quoique » pour indiquer un changement d’avis.

J’aimerais bien aller en ville avec vous! Quoique par ce temps…

Dans cet exemple, la personne n’est plus si sûre de vouloir aller en ville après une brève réflexion.