On utilisera dix-neuf cents pour les dates plutôt dans un français parlé. C’est plus une commodité du langage qu’une règle : dix-neuf cent trente sonne mieux que mille neuf cent trente et cela dépendra des personnes…

Cette utilisation est mentionnée sur wikipedia.

Sinon, note qu’on met un trait d’union sur tous les nombres inférieurs à cent.
Donc : quatre-vingt-dix-neuf, cent trente et vingt-deux mille quatre cent quarante-quatre.

Je pense que c’est un reste d’usage de la numération vigésimale, comme soixante-dix et quatre-vingts-dix. Si aujourd’hui on ne l’utilise plus que pour les années, et seulement à l’oral, l’usage était autrefois plus répandu. Voir par exemple des citations rassemblées par Grevisse :

dix-neuf cents feux (Balzac, 1833)
dix-neuf cents écus (Cocteau, 1949)