Pour moi la phrase

Où qu’il le faille, j’irai pour trouver mes aimés.

n’est pas correcte. le ici ne représente rien. Pour parler du lieu où tu iras, il y a déjà où.
j'irais -> ira où? -> où qu'il faille.

Et donc pour tes deux phrases :

Où qu’il faille (aller), j’irai pour trouver mes aimés.

J’irai où qu’il faille pour trouver mes aimés.

Avec

Qu’il le faille ou non, j’irais trouver mes aimés.

ou

J’irais trouver mes aimés, qu’il le faille ou non.

On ne s’interroge plus d’où mais de la nécessité, et le ici sous-entend le faire qui remplace aller trouver mes aimés.