Dans la plupart des contextes, on dira "gagner de l’argent", avec un partitif "de", si on parle d’argent en général, sans préciser de quel argent on parle.

Ex: grâce à ce nouveau contrat, je gagne enfin de l’argent

Il a un bon travail, il gagne beaucoup d’argent

Si on parle d’une somme précise d’argent, on peut dire "gagner l’argent ", en précisant de quel argent il s’agit.

Ex: il a dépensé l’argent qu’il avait gagné au poker

L’expression Gagner l’argent est généralement utilisée quand on parle d’un afflux monétaire resultant d’un travail, contrat, …, en somme de l’argent résultant d’un effort physique ou autre.

Obtenir l’argent qui peut être utilisé comme synonyme de gagner l’argent est plus utilisé quand on l’obtient sans effort comme gagner dans un jeux de chance, d’une source illégale, l’obtenir en héritage ….

Il n’y a pas à proprement parler de verbe qui soit plus utile que l’autre dans cette comparaison des verbes « gagner » et « obtenir ». Lorsque vous avez besoin du concept qui correspond à « obtenir » il n’y a pratiquement aucune chance de pouvoir utiliser « gagner » à sa place en ajoutant des modifications. Vice versa, la possibilité existe mais elle n’est pas réaliste. Remarquons, dans le but de vérifier cela, que « gagner » définit une sous-classe de « obtenir » ; dans les termes de la linguistique on dit que « obtenir » est un hyperonyme de « gagner » (hyperonymie) ou en terme de la relation converse que « gagner » est un hyponyme de « obtenir » (hyponymie) ; on voit cela d’après la définition lexicale de « gagner », qui est « obtenir de l’argent/une somme/salaire/etc. par le moyen d’un échange pour du travail, des produits, des services, etc. ».
On peut cependant parler d’utilité dans le sens de quel verbe est le plus souvent mis à contribution dans le parler et dans l’écrit.

Dans l’écrit le verbe "obtenir" apparait le plus souvent ; malgré l’apparente prédominance dans la vie humaine du concept énoncé par « gagner », c’est « obtenir » qui arrive en tête. On pourrait considérer cela comme normal ou logique puisque « obtenir » « couvre » « gagner » (hyperonymie) mais il n’existe pas de telle loi : par exemple « primate » est un hyperonyme de « être humain » mais la fréquence d’occurrence du premier est largement inférieure à celle du second (Si ce n’est pas évident cet ngram devrait éliminer tout doute.).
La situation est renversée et l’écart se creuse lorsqu’on ajoute « de l’argent » comme complément de ces verbes ; cela se comprend en cela que le concept de l’obtention d’argent est central dans ce plus important des soucis que tout le monde a, ce soucis étant de se garantir une existence confortable.
C’est ce contexte universel qui fait que l’on utilise énormément « gagner » ; on l’utilise énormément parce que l’idée d’échange est capitale. On n’a pas cette idée avec « obtenir ». Il y a des contexte où, bien sûr, c’est « obtenir » qui sera en matière d’argent le seul terme utilisable.

• Il gagne un bon salaire et obtient des primes assez souvent. (Noter que l’on dit plutôt « obtenir » que « gagner » une prime (ngram).)

• Cet employé a obtenu un bon salaire de son patron parce qu’il a su lui démontrer une aptitude spéciale à résoudre des problèmes peu communs. (Il s’agit d’une entente entre deux personnes ou bien du résultat d’une décision sans discussion par
  une seule personne (le patron).)

• Elle a obtenu de l’argent de son patron sur la base d’un remboursement par retenue régulière sur son salaire. (Il est question d’un prêt et « gagner » ne convient pas du tout.)

• Elle obtient régulièrement de l’argent de sa mère ; il lui suffit pour cela de lui demander. (Il n’y a aucune idée d’échange dans le présent contexte et « gagner » ne peut pas convenir.)

Complément suite à des commentaires

La définition du TLFi ne rend pas explicite la notion d’effort.

I. − Acquérir (quelque chose).
A. − [Le suj. désigne une pers.] Acquérir (un profit matériel, particulièrement de l’argent).

1. [Par son travail ou une quelconque activité]
2. [Par le jeu, un hasard favorable]

Cependant, une considération des cas montre que le gain sans effort n’est qu’exceptionnel. La partie « 2 » de la définition ne compte que pour une proportion négligeable des cas de gain d’argent dans lesquels « gagner » est idiomatique.

Lorsqu’on utilise « gagner » il existe presque toujours un contexte où la personne qui « gagne » doit contribuer de sa personne. Même en parlant par exemple d’un gros fabriquant qui gagne énormément d’argent, le gain n’est pas sans effort, ou sans responsabilités et soucis, ce qui est équivalent à un effort. De nos jours, où on ne parle plus trop de prostituées et où nous tendons à référer à une catégorie du monde du travail, celles des travailleurs du sexe, l’idée de base nouvelle que ces personnes font un effort est indiscutable ; on doit selon le principe de la reconnaissance de leur activité comme étant une activité légitime, dire qu’elles gagnent leur argent.
Il y a quelques exceptions, comme lorsque l’on parle des gain qui résultent du jeu : course de chevaux, loterie nationale, jeux de carte, jeux d’échec, jeux sportifs, etc. Dans cette catégorie de gains, où on peut difficilement parler d’un effort lorsqu’il s’agit de jeux de pur hasard on utilise « gagner ».

• Il a gagné gros au loto et c’est pour ça qu’il a déménagé.
• L’argent que vous gagnez au tiercé n’est pas imposable à l’impôt sur le revenu.

On peut cependant se demander si les risques que constituent les mises nécessaires pour jouer ne constituent pas un effort.

Lorsqu’on parle des jeux où les capacités mentales (et sans discussion possible les capacités physiques) de la personne qui gagne de l’argent sont la base de son gain on utilise aussi « gagner » mais je pense qu’on doit indiscutablement considérer qu’un effort est fourni par les gens qui gagnent de l’argent dans ces jeux.

À mon avis les cas de gain sans effort où « gagner » est idiomatique sont très exceptionnels dans ce monde.

• Gagner (win, make, earn) is the opposite of perdre (lose) or dépenser (spent)
• Argent means either money or silver, depending on the context
• Obtenir (obtain, get) is the opposite of se voir refuser (to be denied sth).

Gagner l’argent can thus mean "win the silver medal" if you are talking about an Olympic games sportsperson, or "be the one who earns the household money": gagner l’argent du ménage.
If you want to translate "to make money", you would say instead gagner de l’argent, as Greg rightly wrote (+1).

With obtenir, the partitive de is also usually expected. Unlike gagner, obtenir means there was some sort of negotiation or maybe dispute and finally, the person asking for it got money.

Obtenir de l’argent is a single event, unlike gagner de l’argent which can be a repetitive one.