When you ask something about a state (emotional or physical), AND if the state was already announced, you can skip to announce it a second time.

Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous penserez l’être.

In your sentence, “le” allows you to speak of the readiness of your partner. You can use it in others circumstances.

Example : when asking about if a friend was afraid in a ghost train.

J’ai eu peur dans le train fantômes. Tu l‘as pas été ?

Je vais construire ma réponse à partir de la réflexion de la question qui interpelle sur le rôle des pronoms (personnels). Le sujet mériterait certainement d’être poursuivi sur Linguistics car ce rôle peut varier selon les langues et toutes les langues n’emploieraient pas un pronom personnel dans cette phrase donnée dans la question² :

But strictly speaking, the pronoun “le” here is supposed to be a replacement for the reflexive “Préparez-vous” or “se préparer” which is not an exact match. (c’est moi qui souligne).

Définition du pronom dans Le bon usage (Grevisse,10^e édition) :

Le « pronom » est un mot qui souvent représente un nom, un adjectif, une idée ou une proposition exprimé avant ou après lui.

Il existe de nombreuses définitions de « pronom personnel » la plupart revenant à dire ce qu’on trouve sur wikipedia :

En grammaire, le pronom personnel est une catégorie de pronoms servant à désigner les trois types de personnes grammaticales.

Je ne me risquerai pas moi-même à une définition du pronom personnel.² Ce que je retiens c’est que le pronom peut se substituer à un syntagme nominal, une idée, un adjectif, etc… qu’ils soient exprimés ou qu’ils découlent du contexte.

Quelques exemples utilisés dans l’apprentissage du FLE.

Le pronom est un mot qui remplace :
Un nom : Où est mon livre? – Il est sur la table.
Un adjectif: Gourmands, ils le sont, mais pas à ce point.
Une proposition : Autrefois, j’étais amoureux d’elle. Je ne le suis plus. (Espace Francais)

Le pronom peut cependant aussi se substituer à d’au­tres par­ties du discours que le GN :
Adjectif : Toi tu es content, moi je le suis moins.
Verbe: N’oublie pas de téléphoner → Je le ferai.
Proposition: Les élèves ne sont pas habitués à ce qu’on leur fasse des critiques. → Ils n’y sont pas habitués.
Le pronom peut éga­le­ment renvoyer à une idée non exprimée mais déductible du contexte.
(La grammaire du français langue étrangère pour étudiants finnophones)

Dans la phrase proposée dans la question :

Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous penserez l’être.

le pronom le (l’) remplace l’adjectif / participe passé bien préparé qui est sous-entendu et découle du contexte de la phrase précédente. (Revenez me voir une fois que vous penserez être bien préparé.)

Pour moi la phrase est tout à fait correcte et se comprend parfaitement. Mais je ne le dirais pas (opinion personnelle), je préférerais répéter l’adjectif : « Revenez me voir une fois que vous penserez être prêt / bien préparé ».

¹ _{Dont l’anglais qui dirait “… when you think you are“.}
² _{Voir l’introduction du livre Le pronom personnel dans le français parlé (Calogero Giardina, 2011)}

De mon point de vue, les phrases “Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous penserez l’être.” sont peu claires car on ne sait pas ce que reprend le pronom : est-ce l’idée d’être prêt ou le fait de s’y être lancé ? A priori, j’aurais plutôt interprété comme “Revenez me voir une fois que vous penserez être lancé.” sans en être satisfait.

La formulation “Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous penserez être prêt.” ne me convient pas non plus, car j’ai l’impression de répéter “prêt”, ce qui est laid. J’aurais plutôt formulé complètement autrement:
“Avant de vous y lancer, préparez-vous bien et revenez me voir.”

No. This sentence doesn’t work. A native wouldn’t say it and would have difficulty understanding it. It’s possible to guess what you meant to say, but it isn’t straightforward.

You can use “**l’être” to refer to a previous verb clause where the verb is être or a few other verbs that express state.

Je suis prêt à me lancer. Elle l’est aussi.   (I am ready to get into the action. So is she.)
Ses cheveux deviennent de plus en plus gris. Sa barbe l’est déjà.   (His hair is becoming more and more gray. His beard is already gray.)

Note that le always refers to the complement of the verb. The verb itself is not part of the referent of the pronoun. The verb has to be repeated, possibly changed to a verb in the same category (as in the second example with devenir X and l’être).

For an action verb, it’s common to use faire in the second clause rather than repeat the specific action.

Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir si vous avez besoin d’aide pour le faire.   (Prepare yourselves well before starting. Come back to see me if you need help to do it. — In both French and English, in this example, it is ambiguous whether le/it refers to préparez/prepare or lancer/starting.)

In the sentence you’re trying to construct, there’s no adjective or noun for the pronoun le to refer to, so you need to use one. Also, I wouldn’t use “une fois que” here, because it has a certain definiteness that clashes with “vous penserez”.

Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir quand vous penserez être prêts.
Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous serez prêts.

This sounds awkward and is arguably grammatically incorrect as explained by Gilles and Laure. A small change would make it right though:

Soyez prêt avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous
penserez l’être.