1. "Comment est-ce triste?" serait une question, or "How sad/Comme c’est triste" est une affirmation.
   L’expression "Comment est-ce triste" reste cependant maladroite. "Comment triste" n’a pas de sens. On peut cependant demander "Trouvez-vous cela triste?", la réponse étant oui ou non. Même la question "Comment trouvez-vous cela?" ne peut pas avoir comme réponse "Comme c’est triste", mais plutôt "Je trouve cela triste"/"Triste"/"C’est triste".

2. Comme c’est triste équivaut à "Comme cela est triste". Le CNRTL indique :

Comme est un adverbe exclamation d’intensité

Comme + être + adj.

On peut très bien dire: "C’est triste". En ajoutant "comme" devant, on insiste sur le faite que cette tristesse est intense. (Cela marque en général que la personne se sent impliquée)

Comme n’a rien à voir avec "comment" qui concerne les moyens.

Autres exemples:

Comme c’est dommage

Comme c’est beau

Comme c’est bizarre

Comme c’est bien

…

Pour la première partie de la question :
Comment triste ? ne se dit pas en français, du moins, pas que je sache. C’est une de ces expressions qui ne s’exprime pas avec les mêmes mots que l’équivalent anglais.

Pour la deuxième :
La formulation « Comme c’est [adjectif] » est plutôt courante et apparaît dans les dictionnaires (par exemple le Larousse et Le Petit Robert). Dans ces expressions, le comme est un adverbe exclamatif d’intensité, utilisé comme le serait un si, un tellement ou, au Québec, un donc bien.
Il s’utilise avec la plupart des adjectifs, par exemple :

Comme c’est blanc ! (après la neige)
Comme c’est beau !
Comme c’est horrible !

Mais pas tous, par exemple :

Comme c’est amoureux !

On peut aussi l’utiliser avec certains verbes, ou il faut conjuguer le verbe être :

Comme ça brille !
Comme ça pue !
Comme ils sont amoureux ! / Comme ils s’aiment !

Ce n’est pas une expression.

L’un des sens du mot comme est « à quel point », « combien ».
C’est ce comme là qui est utilisé ici.