Il n’y a pas de questions à se poser : lorsque si est suivi par “il” ou “ils”, il est toujours remplacé par s’. On appelle cette règle l’élision.

Ici, la phrase correcte est donc :

Comme s’il l’avait toujours su

Si il venait à casser les disques. (Vian)
Comme si il ne savait pas dicter un acte. (Stendhal)

Leur choix ne repose sur aucune justification¹ apparente que la liberté. Par ailleurs, même si en français moderne il y a élision avec si devant le pronom il/ils, il faut toujours se poser des questions, par exemple sur le registre (populaire) désiré…

Y demande si y doit commencer par l’évier ou les vatères du couloir.
(B. et Fl. Groult)
Ils se relevaient si ils voulaient. (Céline)

…ou la fonction grammaticale du mot, puisqu’on n’aura jamais élision avec l’adverbe (il est si illustre) : l’élision est donc restreinte ici à la conjonction de subordination comme dans les exemples précédents.

Cette liberté étayée (qu’on n’a pas avec le pronom le placé devant le verbe), on en observe maintenant les conséquences :

(1) Comme si il l’avait mangé.
(2) Comme s’il l’avait mangé.
(3) Comme si
il avait mangé [sans objet direct].
(4) Comme s’il avait mangé [sans objet direct].

En explorant les combinaisons, on voit que sans élision, on sent peut-être plus clairement la présence ou l’absence de l’objet direct. C’est qu’on ne peut tronquer le double son [l] ici si on doit faire ressortir le pronom objet direct, et donc on lutte contre un phénomène similaire à l’haplologie (amenuisement de phonèmes répétés ; c’est peut-être ce réflexe qui fait qu’on trouve désagréable les « deux contractions à la suite » comme on dit). Par ailleurs, certains locuteurs peuvent ne plus savoir à l’oreille si il y a un objet direct (le pronom élidé l’) ou non, a fortiori si ils prononcent déjà peu le son [l] : J’aime mieux marcher jusqu’à’station Papineau (Tremblay). J’ai le réflexe d’opposer, pour bien distinguer les deux cas, dans la langue parlée uniquement (au Québec) :

Comme si y l’avait mangé
Comme si y’avait mangé [sans objet direct]

Dans l’exemple modifié comme si il/s’il avait toujours su (sans objet direct), on s’attendrait à trouver soit c’est le précédant, en absolu, ou que + complément, le suivant, et introduisant ce qu’il avait toujours su. Il y a le contexte, et un phénomène phonétique comme l’haplologie ne saurait détrôner le signifié.

En français moderne, écrit et de registre usuel, on emploie surtout l’élision (s’il). Autrement on en assume le choix…

_{¹ Dit le LBU14 (Le bon usage, Grevisse et Goosse, ed. Duculot) qu’on lira avec intérêt aux §§ 44 et 219, présentant les exemples des auteurs cités ici, et la nuance centrale du registre.}