Une double conjecture :

1. Les apparences paraissent mettre X et Y en contradiction,

2. Quel que soit l’état (favorable ou contraire à mon raisonnement) de X, l’état de Y est inopérant sur la première conjecture.

N.B. : On peut aussi commencer les phrases par Bien que :

Bien que le Wiktionnaire ne donne pas de phrase commençant par bien que, celles-ci sont correctes.

Quoiqu’il pleuve, il faut sortir

Est pareil que

Bien qu’il pleuve, il faut sortir

Plus d’info ici: http://www.francaisfacile.com/exercices/exercice-francais-2/exercice-francais-9153.php

Bien a un sens positif, on admet comme réalité ce qui le suivra. Deux ellipses nous mènent directement à ces idées de reconnaissance de la réalité X et de son contraste avec la « plus importante » réalité Y :

[J’admets] bien que X, [mais néanmoins] Y.

Malgré contient aussi ce sens positif, même s’il inclut le préfixe « mal- » (jllagre nous fait aussi remarquer que son usage est considéré comme incorrect par les puristes, et même dans une certaine mesure par plusieurs personnes; discussion ici) :

Malgré que X, [néanmoins] Y.

Quoique peut s’interpréter comme « en dépit de », il implique une concession, et admet donc comme réalité la proposition qu’il introduit (X), il en minimise simplement la portée ou l’importance en la contrastant avec la réalité Y, présentée par la suite. Un peu comme bien que, somme toute.

Quoique X, [néanmoins] Y.

En marge de la question

Même si « bien que » est très près de « quoique », je crois qu’il existe une légère différence, le premier étant légèrement plus affirmatif que le second. Cette différence est généralement assez insensible, mais elle peut selon moi apparaître (subtilement) pour certains cas à la limite du réel :

• « Bien que l’on puisse admettre une certaine utilité aux horoscopes, on ne saurait raisonnablement croire à leurs prétendues fondations astrophysiques. »
  → Je semble reconnaître (au moins un peu) une certaine utilité aux horoscopes.
• « Quoique l’on puisse admettre une certaine utilité aux horoscopes, on ne saurait raisonnablement croire à leurs prétendues fondations astrophysiques. »
  → L’utilité des horoscopes est simplement reconnue comme possible, je ne me positionne pas vraiment sur la question. Le fait de ne pas se positionner affaiblit un peu l’affirmation.