To correct your proposals:

• Quelle est ta chanson préférée de lui ?
• De ses chansons, quelle est ta préférée ? (chanson is a feminine noun).

Or other suggestions:

• Laquelle de ses chansons préfères-tu ?
• Laquelle de ses chansons tu préfères ? (oral context)
• Quelle est sa chanson que tu préfères ?
• Laquelle de ses chansons est ta préférée ?
• C’est quoi ta chanson préférée de lui ? (same as your first proposal but more informal, for oral context)