Ici, "ce quelqu’un" ne désigne pas n’importe quelle personne, mais la personne désignée par le précédent "quelqu’un".
On pourrait reformuler de la façon suivante :
Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un. Et c’est encore plus bizarre que la personne à laquelle on obéit semble se soucier sincèrement de moi.

D’après le TLFi l’emploi de « quelqu’un » est correct parce que ce mot est classé en tant que nom.

II. − Nom. masc. [Marque l’indétermination voulue ou non]
A. − Au sing.
1.[Marque l’indétermination sur l’identité de la pers.]
a) [Sans compl.] Un être supérieur humain ou céleste, une personne non identifiable. Synon. on (en fonction de suj.), un quidam, je ne sais qui*.
Quelqu’un frappe à la porte, a appelé au téléphone, est passé, vous demande.
Sans doute, tu as des entretiens avec quelqu’un, qui est ton dieu (Renan,Drames philos., Caliban, 1878, i, 2, p. 387)

Cependant, s’il se trouve que l’utilisation d’un démonstratif est idiomatique avec ce nom, qui a un pluriel, ce n’est pas un nom à part entière; on ne peut pas dire « Les quelqu’uns aux portes demandent à rentrer. », par exemple.

La formulation d’une idée par ces deux phrases me semble très mauvaise.

Selon mon point de vue, il y a tout d’abord une anomalie basique, une lourdeur qui devrait être éliminée, et je le ferais comme suit, mais ce n’est pas tout.

• Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un. Et c’est encore plus bizarre si/lorsque/quand ce quelqu’un semble se soucier sincèrement de moi.

Lorsque vous dites « Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un. » vous formulez une assertion générale, vous ne parlez pas seulement pour vous-mêmes; si vous ajoutez une idée dans le cadre des éléments de cette constatation, c’est à dire en reprenant des termes de l’assertion première, mais qu’en faisant cela vous changez le point de vue et parlez seulement pour vous-mêmes vous créez un mélange incohérent.

Qu’est-ce que le pronom « ce » (c’) remplace ? La réponse est « obéir à quelqu’un »; donc, donné n’importe qui dans le monde qui obéit à quelqu’un, alors que vous n’obéissez pas à ce quelqu’un (très certainement possible), si ce quelqu’un se soucie sincèrement de vous (ce qui en plus possible), alors c’est encore plus bizarre d’obéir à quelqu’un. Ça n’est évidemment pas ce que vous voulez dire. Vous pouvez quand même continuer et énoncer ce qui serait pour vous une vérité générale si vous le faites de la façon suivante.

• Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un. Et c’est encore plus bizarre si/lorsque/quand ce quelqu’un semble se soucier sincèrement de vous.

Vous pouvez aussi changer de perspective et rétrécir le champs de vos considérations à vous-même de la façon suivante.

• Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un. Et lorsque cela m’arrive c’est encore plus bizarre si/lorsque/quand ce quelqu’un semble se soucier sincèrement de moi.

Addition suscitée par les commentaires de user Oreste

« Quelqu’un » dans la première phrase doit être exactement identique à « quelqu’un » dans la seconde. En se penchant de plus près sur les définitions du TLFi on constate qu’il y a deux définitions (et même trois mais la troisiême ne nous concerne pas). Elles sont répétées ci-dessous en caractères gras et illustrées.

♦ Une présence d’être humain, un être humain quelconque.

• − J’entends du bruit. − Non, dit Zéno, c’est la bise Qui souffle bêtement et qu’on prend pour quelqu’un (Hugo,Légende, t. 1, 1859, p. 374).
• Tout d’un coup, j’ai des envies de griffer, de m’étirer violemment et d’écraser les mains de quelqu’un: ce quelqu’un se trouve être Luce, ma voisine (Colette, Cl. école, 1900, p. 165).

♦ Une personne en général.

• Mon attention, quand je suis avec quelqu’un, est de deviner ses idées (Renan,Souv. enf., 1883, p. 152).
• Si vous voyiez quelqu’un se noyer, est-ce que vous ne lui tendriez pas la main? (Rolland,J.-Chr., Amies, 1910, p. 1161).

Voici tout d’abord des constructions simples qui permettent de mieux se rendre compte des relations. « Quelqu’un » dans la seconde phrase doit avoir la même définition que dans la première (puisqu’on le désigne par « ce »).

• Je l’ai dit à quelqu’un (une personne en particulier, déf. 1) ; ce quelqu’un est ma logeuse. (La personne en particulier est ma logeuse.)
• Lorsque je dit ça à quelqu’un il devient fou (N’importe qui, déf. 2) ; je comprends ce quelqu’un. (Je comprends n’importe qui. (Ceci est faux.))

Ça fait bizarre d’obéir à quelqu’un (N’importe qui, déf. 2). Et c’est encore plus bizarre que ce quelqu’un semble se soucier sincèrement de moi.

Dans la première phrase il s’agit de la seconde définition ; on a donc le modèle de la seconde suite simple ci-dessus. Il y a donc incohérence.

Ces deux phrases sont parfaitement compréhensibles et idiomatiques. Le registre est courant. Il n’y a pas de raison de vouloir les changer.

On peut noter que ce quelqu’un existe aussi depuis longtemps dans la langue soutenue :

Ce quelqu’un, cette bouche qui parle dans l’ombre, qu’on ne voit pas, mais qu’on entend, ce passant, cet inconnu, cet insolent, c’est la conscience humaine.

Victor Hugo, Napoléon le Petit, 1852.

Entre ce roi affamé et ce peuple étique, il y avait pourtant quelqu’un de riche. Ce quelqu’un, c’était l’Église.

Jules Michelet, Histoire de France, 1833-1867.

Pour moi, je vous l’avoue, si j’étais galant d’une femme qui fût au pouvoir de quelqu’un, je mettrais toute mon étude à rendre ce quelqu’un jaloux, et l’obliger à veiller nuit et jour celle que je voudrais gagner.

Molière, Le Sicilien ou l’Amour peintre, 1667