Avoir l’habitude que… introduit une appréciation. Le subjonctif est utilisé dans ce cas.

Il a l’habitude que je réponde à ses questions.

Pareil avec:

Il aime que…, il apprécie que…, il regrette que…

Le subjonctif est aussi utilisé quand il s’agit d’un souhait ou d’une hypothèse :

Il souhaite que…, il veut/voudrait que…, il envisage que…

En revanche, avec une affirmation ou quelque chose qui est considéré comme vrai, ce sera l’indicatif :

Il sait que je réponds à ses questions.

Il pense que…, il dit que…, il constate que…, il suppose que…, il affirme que…