According to “l’Académie Française”, it’s because of the earlier use of it “ce en” (ce qui est en) dessus dessous, meaning “what is upside down“.

“Ce en” is then pronounced like “cent / sang / sans”.

It seems that the reason for this unique pronunciation would be the ancient form of the word “sens”; this is suggested by the Wiktionnaire;

« sens » dans cette locution vient de « c’en » et il est prononcé sɑ̃, d’où une fréquente confusion avec « sans ».

This is confirmed by the etymology in the TLFi ;

Les loc. adv. sous B (sens dessus dessous, sens devant derrière)¹, sont prob. dues à des altér. graph. d’apr. « sens » de « sen », lui-même altér. de « cen », contraction de « ce en » (cf. sen dessus dessouz, mil. XVe s., CHARLES D’ORLÉANS, Rondeaux, 98, éd. Champion, p. 404; c’en dessus dessoubz, 1511, GRINGORE, Farce à la suite du Jeu du Prince des Sots, éd. D’Héricault et Montaiglon, t. 1, p. 281). En a. fr. et m. fr., on rencontre les formes « ce devant derriere » (1268, Claris et Laris, 11802 ds T.-L., s.v. devant), « ce dessus dessoubs » (1342, JEHAN BRUYANT, Pauvreté et Richesse, 30b, ibid., s.v. desus).

¹_{Addition by user LPH}

Le mot “sens” se prononce /sãs/ … dans l’expression “sens dessus dessous” le “s” final de “sens” se prononce. Ce n’est pas une question de liason avec le mot qui le suit. C’est une simple question de comment prononcer le mot “sens” correctement. C’est une question de phonologie, non pas d’étymologie.