Despite the extremely “purply” nature of this particular sentence, this is the exact same use of Si as in the sentence Il était si bête qu’il croyait que la lune était en fromage: “There was no booby so naive that they weren’t spending day and night calculating crazy trajectories.”

I think “too naive to spend […]” would also be an accurate translation, but this is very intricate prose with somewhat dated vocabulary, so I’m not entirely sure about that.

In this sentence “si” means too in English

Dans cette phrase, si (devant un adjectif ou un adverbe) est un adverbe d’intensité avec pour sens : à ce point, à un tel degré.

Les synonymes sont alors : aussi, tellement.

… et il n’était si mince marchand, si naïf « booby » …

… et il n’était de marchand mince (pauvre, réalisant peu de ventes) à ce point, de « booby » tellement naïf …

^{Référence du Robert [2-SI.II.1]}