Je n’ai pas de réponse à toutes les questions, mais je sais qu’en tant que Lorrain, et en tant que chanteur, j’ai dû revoir la prononciation de « les » et « des » (par exemple). Chez nous on dit [le] et [de] là où il semblerait que le français « académique » (ou au moins la façon académique de le chanter) dise [lɛ] et [dɛ]. Donc pour la question 2, il semble que oui.

Si ma mémoire est bonne, en français standard [e] et [ɛ] sont des variantes libres du phonème /e/, sauf à la finale, et encore les seules paires minimales sont marée~marais et dé~dais qui ne sont pas d’un usage très courant.

Donc en théorie on peut presque toujours remplacer l’un par l’autre et je le vérifie assez bien en pratique. À peu près tous le monde fait naturellement des substitutions selon le contexte. Ce n’est donc pas tant qu’il y ait un son intermédiaire, mais plutôt que la distinction n’a plus de sens.

Il n’y a pas d’accent qui « confonde » [e] et [ɛ] (il n’y en a pas non plus qui ne fasse pas la différence entre [o] et [ɔ]), il y a simplement des régions où s’applique mieux que dans d’autres ce qu’on appelle « loi de position », qui dit qu’une voyelle est fermée en syllabe ouverte et ouverte en syllabe fermée.

L’accent qui correspond au « français standard » (car c’est bien un accent) n’applique pas toujours cette loi de position, donc bien sûr que certains accents prononcent [e] là ou d’autres prononcent [ɛ], et réciproquement.

Par exemple, l’accent prétendument standard prononce « les » avec un [ɛ] là où la loi de position voudrait un [e]. Je ne saurais dire pourquoi l’accent standard opère une telle substitution.

Est-ce qu’il y a réellement des dialectes qui ne font pas la différence ? Que prononcent ces locuteurs ? [e], [ɛ] ou un son intermédiaire que mon oreille interpréterait comme celui qu’elle attend ?

À mon oreille de canadien-français, la majorité des locuteurs originaires de France ne semblent pas faire la différence et tout assimiler à [ɛ], ce qui rend parfois la différence entre le futur et le conditionnel ambiguë.

Est-ce qu’il y a réellement des règles de substitutions (et quelles sont elles) ou bien celles-ci ne sont déterminées que par des usages ?

D’un point de vue strictement linguistique, il y a sûrement des règles, mais elles ne seront pas les mêmes partout, et ça prendrait des linguistes spécialisés dans chacun des divers dialectes de la francophonie pour départager tout ça! En tant que principe, c’est le même phénomène qui a fait que les mêmes mots latins se soit transformés de façon différente dans les diverses langues romanes — différentes régions on appliqué différentes règles de substitution pour des sons à l’origine identiques, mais à un niveau moins prononcé.