Le phénomène est similaire à celui observé pour les noms de pays (les masculins commençants avec une consonne apparaissent avec la contraction au(x) tandis que ceux commençant par une voyelle apparaissent avec en) et a les mêmes causes.

En ancien français, les saisons s’utilisaient généralement sans article, et avec la préposition en. Quand en était suivie d’un article défini, elle formait des contractions similairement à à et à de. La contraction de en et de le était au début el jusqu’à la vocalisation du /l/ final, à quel point elle a commencé à être épelée eu puis ou.

Par example, ce bout de texte issus des Coutumes du Beauvaisis (fin du XIIIe siècle):

Es blés somés el printans, poent les gens aler, por querre les erbes et les porées

Traduction libre: "Dans les (champs de) grains semés au printemps, peuvent aller les gens, pour chercher les herbes et les légumes"

Certaines copies plus tardives de ce texte ont "ou printans" à la place de "el printans".

En moyen français, les prononciations des contractions au et ou ont fini par converger en /o/ fermé. As et es suivent par analogie le mouvement, devenant toutes deux aux (/o:s/ initialement). Cela créant un problème potentiel de compréhension, les locuteurs commencent à replacer de plus en plus les combinaisons de en et article défini avec la préposition dans, qui jusque là avait une signification plus proche de l’actuel à l’intérieur. Ce remplacement mène à la situation moderne, où en et dans sont presque en distribution complémentaire, le premier apparaissant avec des pronoms et des groupes nominaux sans articles et le second avec des GN avec articles (à quelques exceptions près, surtout des locutions fossilisées comme "en l’occurrence").

Deux de ces exceptions sont les noms de pays et les saisons, chez qui les articles définis se sont répandus au même moment où le système prépositionnel du français connaissait les chamboulements décrits ci-dessus.

Avec ces noms s’est développé un système hybride, les anciennes contractions de en (maintenant identique à celle de à) restant utilisées dans les contextes où elles auraient été possibles dans la langue ancienne, et un en sans article s’imposant dans les cas où la contraction ne se faisait pas, c’est à dire les noms masculins singuliers commençant par une voyelle et les féminins singuliers, sauf si la syntaxe impose l’utilisation d’un article (en hiver -> l’hiver dernier; en Belgique -> dans la Belgique de papa).

En résumé (ancien français -> moyen français -> français moderne):

(m. sg.) "El printans" ou "en printans" -> "ou printens" ou "en printens" -> "au printemps"

(m. sg. avec entame vocalique) "En l’yvern" ou "en yvern" -> "en l’hiver" ou "en hiver" -> "l’hiver" ou "en hiver"

(f. sg) "En la France" ou "en France" -> "En la France" ou "en France" -> "dans la France" ou "en France"

(pl.) "Es Pays de par deça"(*) -> "Aux Pays-bas"

(*) La première attestation de ce terme date de 1409, donc du moyen français.