D’après Linternaute :

Au Moyen Âge, le “volet” était une voile qui servait de tamis pour trier les graines. Au XVe siècle, il se transforma en une assiette de bois dans laquelle on triait les pois et les fèves. “Trier sur le volet”, c’est donc “trier méthodiquement”, opérer une sélection.

D’après Expressio :

Au Moyen Âge, un volet était un tissu si fin et léger qu’il pouvait “voleter” au vent. Il était utilisé, entre autres, pour fabriquer des tamis servant à trier les graines, tamis qui, par extension, sont eux-mêmes devenus des volets.

Le Trésor de la langue française n’est qu’à moitié d’accord. S’il rapproche bien « trier sur le volet » de l’usage de volet au sens d’un tamis, il s’agit d’un type de tamis différent (volet I.C.1.a) :

Couvercle de récipient, tamis en forme de claie, planchette servant au tri des graines et des menus objets.

Le volet est donc pour le TLF un couvercle qui pivote, comme un volet de fenêtre, et qui correspond au sens suivant du verbe voler (I.B.4) :

[Le sujet désigne un inanimé naturel ou fabriqué] Être projeté, déplacé dans l’air en y passant avec une grande vitesse, de manière autonome ou en étant lancé par la main de l’homme.