En ancien français, on trouve en concurrence au moins trois synonymes du sécheresse actuel séchesse (c.f. richesse), sécheur (c.f. moiteur, puanteur) et sècheté (c.f. dureté, pureté, humidité).

On peut supposer que sécheur a perdu son sens de « ce qui est sec » pour se spécialiser plus tard dans celui de « celui qui sèche ».

Aucun mot français contemporain ne paraissant contenir la suite [s]+voyelle+[ʃ]+voyelle+[s], on peut donc admettre, mais ce n’est qu’un hypothèse, que séchesse a fini par évoluer en sécheresse à cause de cette suite de deux sifflantes sourdes séparées par une chuintante sourde, source connue de difficulté de prononciation en français, comme les commentaires sur les chaussettes de l’archiduchesse et le chasseur sachant chasser nous le rappellent, et aussi six chiens chassent six chats.

On peut d’ailleurs constater qu’il existe bien d’autres mot en /-əʁɛs/ comme chasseresse, pécheresse, vengeresse, forteresse, etc.

Phonétiquement parlant, sans s’aventurer dans l’étymologie, je dirais simplement que la difficulté de prononciation de ce type de mot est un peu similaire au vire-langue bien connu

Le chasseur sachant chasser sans son chien ni sa chaussette…