Le fait d’ajouter « tout » devant en + gérondif signale une opposition entre les deux actions, on pourrait dire :

Il travaille quoique/alors que/bien qu’il chante en même temps.

La forme “Tout + gérondif” peut avoir pour sémantique l’opposition dans certaine phrase :

Tout en étant dévot, on n’en est pas moins homme.

Mais peut également signifier simplement la concomitance comme, je penses, dans l’exemple fourni. D’après la source que j’utilise qui pourrait tenir lieu de réponse en elle même :

Il existe des cas où l’apport de tout est pratiquement nul, ce qui rend identiques les formes du gérondif simple et de tout + gérondif

La construction "en + gérondif" indique parfois le moyen employé, et non la simple simultanéité.

"Tout en + gérondif" indique en revanche seulement une simultanéité et peut être employé pour clarifier ou mettre l’emphase sur le fait qu’il ne s’agit pas d’un moyen employé.

On dira par exemple

J’ai appris l’anglais en voyageant à Londres (= j’ai appris l’anglais grâce à des voyages à Londres, indiquant le moyen d’apprentissage)

J’ai appris l’espagnol tout en voyageant à Londres (= j’ai appris l’espagnol pendant que je voyageais à Londres, sans que le voyage y ait été pour quelque chose)

Cependant, quand le contexte est clair, "en + gérondif" n’indique pas forcément le moyen (comme dans l’exemple de la question). Dans ces cas-là, la différence est simplement une question d’emphase, la construction "tout en chantant" étant juste un peu plus longue.