Je voulais qu’il soit resté.

Est bancal à mon oreille parce que le moment avant lequel il aurait dû rester n’est pas précisé. C’est dans le passé comme l’expression du désir, mais pas situé par rapport à lui. On pourrait compléter

Je voulais qu’il soit resté toute la matinée à la maison quand j’arrivais à midi.

Tandis qu’avec

Je voulais qu’il restât.

Le désir et l’action désirée sont simultanés.

Naturellement j’aurais proposé le présent : « Je voulais qu’il reste ».

Il semble que les trois temps sont corrects, mais le sens est sensiblement différent, comme le fait judicieusement remarquer l’article Wikipédia. Il faut noter que le subjonctif imparfait n’est pratiquement plus utilisé, aussi il peut choquer à l’oreille.

Essayons quelques exemples, avec un verbe différent pour éviter les non-sens :

« Je priais qu’il reste »

L’action de prier est antérieure ou simultanée à l’action de rester ou non ; on sous-entend qu’il n’est pas resté.

« Je priais qu’il restât »

L’action de prier est antérieure ou simultanée à l’action de rester ou non ; on sous-entend qu’il est resté.

« Je priais qu’il soit resté »

L’action de rester ou non est antérieure à l’action de prier : « Apprenant qu’il y avait eu une tempête, je priais qu’il soit resté à la maison ».

« Je prie qu’il soit resté »

L’action de rester ou non est antérieure à l’action de prier, qui elle se situe dans le présent.

P.S. : n’hésitez pas à discuter les nuances le sens que j’attribue à ces formulations. En tout cas c’est une question qui mérite un vote. 🙂