Pour la deuxième partie de la phrase, je ne vois pas de raison de penser que le sens soit autre que le sens évident : il applique du rouge à lèvres (lipstick) de couleur violette. L’utilisation du verbe repasser exprime qu’il en avait déjà mis avant.

Par contre, « bouffer ses anglaises orange », je ne comprends pas sans contexte. Même avec le contexte, je n’aurais probablement pas compris.

Avec l’original anglais, je comprends. Les anglaises, ce sont des boucles de cheveux allongées (Trésor de la langue française II.C.3), les « corkscrew locks » de l’original. Je ne connaissais pas. De là, je devine que « faire bouffer » signifie donner du volume (TLF II.A.1) : il passe sa main dans ses cheveux pour les faire tenir plus loin de sa tête, pour augmenter le volume extérieur de sa chevelure.

L’adjectif orange provient du nom du fruit et est en général considéré comme invariable, ce qui explique les « anglaises orange » et non « anglaises oranges ». Il en est de même pour la plupart des adjectifs de couleur qui proviennent d’un objet : on dirait « des anglaises marron », « des anglaises kaki ». Cependant les objets suffisamment assimilés comme noms de couleurs deviennent variables : « des anglaises roses », « des anglaises pourpres ».