Comme l’indique le commentaire de Flying_whale, la première phrase n’est pas correcte, tandis que la seconde l’est.

Le problème de compréhension provient à mon avis de la prémisse de la question, car la phrase « Que ceci veut dire ? » qui semble être le point de départ du raisonnement, n’est pas correcte. Il faut employer la seconde proposition « Que veut dire ceci ? ». Sinon, l’autre tournure proposée, « Qu’est-ce que ceci veut dire ? » est également correcte.

De même, « Que ceci peut signifier ? » est incorrect, la forme à utiliser serait « Que peut signifier ceci ? » ou « Qu’est-ce que ceci peut signifier ? ».

Il me semble raisonnable de penser que même un francophone natif pourrait avoir du mal à répondre à cette question à brûle-pourpoint, ayant moi-même éprouvé le sentiment d’incertitude de votre contact par rapport à « Que ceci veut-il dire ? ». La tournure sonne étrange aujourd’hui. On ne saurait la dire froncièrement incorrecte, mais elle n’est pas courante, plutôt même inusitée.

Le bon usage de Grevisse m’a semblé une source de réponse plausible, et après quelque recherche, j’y ai trouvé un article dédié (14^e édition, §396 b 3°) :

Plus d’un auteur, continuant un usage ancien, met le sujet immédiatement après que, en reprenant ce sujet par un pronom personnel :

Que tout cela serait-il devenu si mon absence se fût prolongée ? (J.-J. AMPÈRE, lettre, dans A.-M. et J.-J. Ampère, Correspondance et souvenirs, t. I, p. 301.) — Que Pellerin devrait-il dire à Ermance ? (LA VARENDE, Cœur pensif…, p. 209) — Que cela change-t-il ? (VIALAR, Petit garçon de l’ascenseur, p. 170)

Ce dernier exemple suit très exactement la structure de « Que ceci veut-il dire ? », qui semble donc historiquement avérée, mais reflet d’un usage ancien qui ne subsiste que marginalement aujourd’hui.

Par contre, « Que ceci veut dire ? » ou « Que ceci peut signifier ? » ne reprennent pas le sujet par un pronom personnel et ne tombent par conséquent pas sous cet article. La tournure sonne d’ailleurs très faux dans mon esprit de francophone natif. À éviter…

La tournure « Que veut dire ceci ? » est quant à elle bien plus commune et ne me semble pas controversée ou incertaine. Elle est utilisée et correcte.