Dans le Dictionnaire du Moyen Français (1330-1500), on trouve l’article suivant :

SI 1, subst. masc. [TL, GD : se ; FEW XI, 561a : si]

A. – Condition

Par/sous tel si que. “À la condition que” : Ce fu par tel si qu’ilz
aroyent Grant treu de luy et, fors .X. nefz, En mer ne mectroyent
(CHR. PIZ., M.F., III, 1400-1403, 237). La huitante et deusiesme
nouvelle par monseigneur de Lannoy, d’ung bergier qui fit marchié avec
une bergiere qu’il monteroit sur elle afin qu’il veist plus loing, par
tel si qu’il ne l’embrocheroit non plus avant que le signe qu’elle
mesme fist de sa main sur l’instrument dudit bergier (C.N.N.,
c.1456-1467, 17). La cygoingne lui rendy son annel par tel si qu’il
deffenderoit aux porchiers et vachiers de son hostel qu’ ilz ne lui
feissent plus de moleste (Ev. Quen., I, c.1466-1474, 116). Et de son
vouloir et courage M’en fit ceste obligacion, Laquelle je pris comme
sage, Soubt tel si et condicion Que, si la restitucion Ne me faisoit
devant sa mort, La vigne et la possession Me laissoit, sans luy faire
tort. (LA VIGNE, S.M., 1496, 519).

où l’on voit que si n’est pas employé seul mais sous la forme « tel si que ».

On peut donc considérer que le i a été élidé entre 1500 et l’édition du Dictionnaire de l’Académie.

Par ailleurs, il existe d’autres cas que « si » :

• L’école et non la école
• C’était et non ça était