La règle est la suivante :
Après « si » marquant une condition, le mode conditionnel est interdit.
Cette règle invalide l’exemple connu :
Si j’aurais su, je ne serais pas venu.
Par contre, il est tout à fait possible d’utiliser le conditionnel sans si.
Notamment pour exprimer le regret comme dans l’exemple cité dans la question :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. J’aurais su… [je ne serais pas resté]
La phrase sera incorrecte seulement si un si précède « J’aurais su ».
Personnellement, je préfère utiliser le si pour marquer clairement le conditionnel et j’aurai plus tendance à opter pour la version :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. Si j’avais su… [je ne serais pas resté]
Pour répondre clairement à la question initiale, il n’est pas interdit de trouver deux conditionnels dans la même phrase, comme dans l’exemple suivant :
Quand bien même je le saurais, je ne le dirais pas.
Sources:
Je pense que tu peux utiliser des formulations comme :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. L’aurais-je su…
Dans l’usage que je constate, cette formulation ne choque pas.
La phrase suivante :
Quand bien même je le saurais, je ne le dirais pas
Peut également être formulé :
Le saurais-je, je n’en dirais rien.
Ce qui dans mon expérience sonne plus usuel.
La construction est correcte si on en croit la Grammaire de Gabriel Wyler (que je ne connaissais pas il y a une heure).
Il y cite notamment (des dialogues dans les deux cas, cependant) :
Nous serions réduites à la dernière misère, ni moi ni ta fille nous ne te ferions un seul reproche.
Balzac, in César Biroteau
Françoise, vous seriez venue cinq minutes plus tôt, vous auriez vu passer Mme Imbert […]
Proust, in Du côté de chez Swann
À propos de cette structure dans Grevisse (citations et références du Bon Usage, 12e édition)
§859, a 2o Indique que le conditionnel présent marque un fait conjectural ou imaginaire, dans le futur. Le fait conjectural peut dépendre ou non de la réalisation d’une condition, celle-ci pouvant avoir des expressions diverses (et se trouve alors un renvoi au §1079, d).
Ce paragraphe traite des mécanismes autres que les propositions conjonctives pour former des propositions adverbiales. Le cas qui nous intéresse est le point 3 ou des sous-phrases juxtaposées sans marqueurs grammaticaux peuvent être en fait reliées logiquement. Un des exemples est : Le danger serait dix fois plus grand, je l’affronterais. Outre l’équivalent « Même si le danger était dix fois plus grand… », Grevisse référence une autre construction avec le même sens « Le danger serait dix fois plus grand que je l’affronterais. »
Dans cette construction qualifiée de pseudo-proposition (§1067), on utilise que pour rendre visible un lien logique implicite, avec souvent pour effet d’inverser la hiérarchie logique : la sous-phrase devenue proposition par l’introduction du que est souvent la partie la plus importante du message.
Pour revenir à ton fragment :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. J’aurais su…
Il me semble que tu fais une ellipse d’un pronom personnel ayant comme antécédent la phrase précédente. (Ce genre d’ellipse me semble courante dans le langage parlé, mais j’ai pas cherché si Grevisse en disait quelque chose.)
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. Je l’aurais su…
Ce pronom ajouté, quelle que soit la manière dont tu complètes la phrase (avec ou sans que), il me semble que cela correspond à la structure décrite.
C’est correct et pas du tout familier. Vous l’utiliseriez, vous le sauriez. 😉
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