Il existe une hypothèse, relatée dans le Supplément aux 7e et 8e éditions du Dictionnaire historique d’argot, contenant 2784 mentions nouvelles, comme quoi il s’agirait à l’origine de 2 mots différents qui ont évolués vers la même orthographe (j’imagine que ce phénomène doit avoir un nom scientifique) :

À la page XI :

De même pour paumoier (saisir) et paumer (tomber en défaillance), d’où
viennent paumer (prendre) et paumer : perdre (7 bis) 7 bis. Ce double
sens de paumer, en apparence si contradictoire, s’explique mieux si on
considère le premier paumer comme une forme de notre empaumer, tandis
que le second vient de pausmer qui voulait dire autrefois : se pâmer,
défaillir.

Il existe aussi des indications comme quoi un sens ancien de paumer serait giffler ; il se pourrait que cette acceptation négative aie apporté notre sens actuel, à vérifier.

Ainsi, dans Le langage parisien au XIXe siècle : facteurs sociaux, contingents linguistiques, faits sémantiques, influences littéraires :

Paumer. ce mot est bas et du petit peuple de Paris. Il veut dire
souffleter.

Enfin, L’argot ancien… : 1455-1850, considère que la différence de sens vient d’un phénomène d’antiphrase. Ainsi, p. 129 :

PAUMER, qui signifie en même temps prendre… et perdre, ce dernier
sens par antiphrase.

Faites votre marché dans tout ça.

On lit ceci dans le Littré à la définition de paume qui apparaît comme un jeu sur lequel on prend des paris :

« (Absolument) La paume, le jeu de la paume. J’ai perdu de l’argent à la paume. »

Par ailleurs, en lutte ou en catch, le lutteur peut signifier son abandon en tapant le sol plusieurs fois avec la paume de la main. Il a paumé, il a donc perdu.

« Tripot » : c’était le nom qu’on donnait au XVIe à une salle de jeu de paume. Or, très vite, ces salles se sont transformées en lieux de paris, plus ou moins clandestins. D’où notre « tripot ».
On pouvait donc “paumer” pas mal au tripot du jeu de paume.