Montaigne a publié ses Essais expliquant sa philosophie et son mode de
vie (ou son style de vie)

pour une traduction rapide,

Au travers de ses Essais, Montaigne nous parle de philosophie et d’art
de vivre

pour une traduction plus littéraire.

Pour reprendre l’excellent commentaire de Gilles, les deux expressions proposées (sa vie attitude et son attitude de la vie) sont un peu artificielles et ne correspondent à aucun usage établi, elles sont maladroites et seront probablement mal comprises.

Dans d’autres contextes, on pourrait proposer philosophie de vie pour life attitude, mais l’utilisation présente (avec le terme philosophie utilisé dans la même phrase) rend ce choix impossible (ou très maladroit).

En plus des propositions de Gilles et cl-r, on aurait peut-être aussi style de vie, voire éthique.

La formulation la plus correcte me paraît être celle-ci :

Montaigne a publié Les Essais qui nous explique sa philosophie de vie.

Je remplacerais tout simplement les termes philosophy et life attitude par philosophie de vie (en français).

Pardon, mais pour moi attitude to life, c’est son attitude à l’égard de la vie.

1) Ne nous enlève pas la Renaissance ! Nous ne pouvons nous en passer. Elle est devenue pour nous l’expression d’une attitude à l’égard de la vie. […] C’est une conception de la vie, un soutien et un bâton de voyage pour l’humanité, et pas seulement un terme technique à l’usage de l’historien.
(Jan Huizinga)

http://crdp.ac-bordeaux.fr/cddp64/chateau/Valises_P%E9dagogiques/Renaissance.pdf

2) Tout devient objet de « pédagogie ». Le moindre comportement, la plus petite attitude à l’égard de la vie se trouve pris dans l’engrenage su « mieux-savoir-faire » auquel s’attache une kyrielle de pseudo-spécialistes plus ou moins patentés et formés. Réné Barbier

http://www.barbier-rd.nom.fr/INNOVATION.novation-CIRPP.htm

Une attitude n’est pas une philosophie. C’est autre chose. Et puis c’est très simple comme expression.