"S’y connaître" est une tournure familière qui s’est substituée à la tournure originale qui est "se connaître à/en quelque chose".
Le y dans "s’y connaître" a donc remplacé le "à/en quelque chose" de la tournure originale, que pour ainsi dire plus personne n’emploie aujourd’hui.

Normalement, ajouter "en quelque chose" après "s’y connaître" est donc un non-sens, puisque le "y" est censé faire référence à quelque chose qui a déjà été évoqué.
Il faudrait donc dire :

Il se connaît en voitures.

Les voitures ? Il s’y connaît.

Cela dit, la tournure pléonastique "s’y connaître en quelque chose" est totalement passée dans le langage courant, au point qu’elle a supplanté la tournure originale correcte.

“S’y connaître en peinture” est aussi vulgaire que “Savoir y faire avec les filles” et c’est une tournure incorrecte.

“Il connaît bien la peinture”, voire “Il est passionné de peinture” sont proches et corrects.