Dormir n’est pas uniquement employé pour dire que quelqu’un est dans l’état physiologique de sommeil. C’est aussi employé pour signifier « Demeurer inactif, inconscient, rêveur ou irrésolu, au lieu d’agir. » (TLF).
Il me semble que c’est de là qu’il faille partir pour justifier l’emploi du verbe dormir dans l’expression « dormir debout » et non pas en cherchant une juxtaposition de gestes et de positions apparemment invraisemblable. L’extravagance ne tient pas dans le fait que l’on dorme dans la position debout, ce qui est d’ailleurs physiologiquement possible (voir le somnambulisme).
Il faut prendre les deux mots dans leurs sens pleins : ce qui nous est raconté est tellement invraisemblable que ça ne m’intéresse pas, ça détruit en moi toute envie de réagir (je suis donc inactif), ça me laisse dubitatif (irrésolu).

Je ne trouve pas d’attestation plus ancienne que celle figurant dans le DHLF dont la date 1611 renvoie à la première publication du dictionnaire de Cotgrave :

Ce sont des contes à dormir debout These are most idle, frivolous, or foolish tales.

Si Cotgrave recense l’expression pour la faire figurer dans son dictionnaire il est vraisemblable qu’elle ait été en usage depuis un certain temps avant la date de publication.

L’emploi de la préposition à a bien une valeur causative : l’histoire est tellement invraisemblable qu’elle fait dormir quelqu’un sans qu’il ait besoin de se coucher.
Ce n’est pas la même valeur qu’on trouve dans les « souliers à dormir debout »¹, souliers dont la semelle est si large qu’elle permet à quelqu’un qui s’endort en étant debout de ne pas tomber, où la valeur du « à » est plutôt instrumentale.

¹Cette expression a disparu de la langue aujourd’hui.